Cillessen föddes 22 april 1989 i Nijmegen i Holland och inledde sin ungdomskarriär i den lokala klubben De Treffers innan han flyttade till NEC/FC Oss som 12-åring. Den 28 augusti 2010 gjorde han sin debut i NEC:s A-lag när han fick chansen i förstemålvakten Gábor Babos skadefrånvaro. Matchen slutade oavgjort, men Cillessen stod för en imponerande insats och blev efter matchen framröstad som matchens bästa spelare. Hans fina prestationer ledde till att han behöll platsen mellan stolparna även efter att Babos kom tillbaka från sin skada.
 
Efter säsongen 2010/2011 skrev Cillessen på för Ajax och sedan 2013 har han varit nummer ett i mål för den holländska klubben. Samma år debuterade han i Hollands landslag och året därpå följde han med det holländska landslaget till VM i Brasilien där han hjälpte sitt lag till en tredjeplats.
 
Nu tar den 27-årige holländaren nästa steg i sin karriär och flyttar till Katalonien där han med största sannolikhet får agera backup till Ter Stegen. Cillessen kostar Barcelona 13 miljoner euro, en summa som kan stiga med ytterligare två miljoner euro baserat på olika variabler. Utköpsklausulen är satt till 60 miljoner euro.

Cillessen presenteras på Camp Nou i morgon.
 
 
Benvingut a Barcelona, Jasper!